Aerobic conditions application for C-N Coupling reaction catalyzed with Copper salt to form N-aryl biguanide derivative

Aerobic conditions application for C-N Coupling reaction catalyzed with Copper salt to form N-aryl biguanide derivative

2022-04-01 | المجلد السادس العدد العاشر - المجلد السادس | مقالات بحثية
Farah Khalil Yousef | Oussama Mansour | Farouk kendeel | Jehad Harbali

الملخص

يوجد تطبيقات عديدة لتفاعل أولمان في الصناعة الصيدلانية. من أحد استخداماته تشكيل الرابطة N-C بين هاليد اريل و ألكيل أمين. في هذه الدراسة، نصطنع مشتق ن- أريل بيغوانيد باستخدام تفاعل أولمان. النتائج تظهر أن المركّب يمكن الحصول عليه بالشروط الهوائية للتفاعل مع استخدام كلور النحاس محفزاً، الماء والأسيتون وسطاً للتفاعل، و الأرجنين ربيطة. مردود التفاعل لم يكن عالياً. أكدت اختبارات تحديد الذاتية المستخدمة كتقنية طيف االشعة تحت الحمراء ومطيافية الكتلة على بنية المركب ووزنه الجزيئي. نوصي بتحسين شروط التفاعل لزيادة المردود ومتابعة الدراسات الحيوية على المركب لمعرفة فاعليته.



المراجع :
  1. Ueber Synthesen in der Biphenylreihe. Ullmann, F, Jean Bielecki. 1901, ChemischeBerichte, 34 (2): 2174–2185.
  2. Chem. Soc. A. A. Goldberg. 1952, p. 4368.
  3. R. H. Hurtley. 1929, J. Chem. Soc, p. 1870.
  4. N. Craig, , C. J. in Comprehensive Medicinal Chemistry, Drayton, Ed.,. New York, : Pergamon Press:, 1991. Vols. , Vol. 8.
  5. W. Rees, ed. , A. R. Katritzky. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Oxford : Elsevier, 1996.
  6. Buckingham, B. Dictionary of Natural Products. s.l. : CRC Press, 1994.
  7. An overview of Ullmann Reaction, Its importance and applications in synthesis of RuchiRupanwal, AvidhaKulshrestha, Nidhi Singh, NeelmaniSahni, M.Shujauddin, RichaKhare* and Jaya Pandey*. 7, Lucknow : International Journal of Scientific & Engineering Research, 2017, Vol. 8. 2229-5518.
  8. Palladium- and copper-mediated N-aryl bond. Koenig, Carolin Fischer and Burkhard. l. : Beilstein J. Org. Chem. , 2011, , Vols. 7, 59–74.
  9. Goldberg, I. Ber. s.l. : Chem. Ges. , 1906,, Vols. 39, 1691–1692.
  10. Curr. . Muci, A. R. and Buchwald, S. L. s.l. : Chem. , 2002, 9., Vols. 219, 131–20.
  11. Tetrahedron Chan, D. M. T., et al. 1998, , Vols. 39, 2933–2936.
  12. Palladium- and copper-mediated N-aryl bond. Koenig, Carolin Fischer and Burkhard. l. : Beilstein J. Org. Chem. , 2011, Vols. , 7, 59–74.
  13. Ullmann, F. and Bielecki, J. Ber. s.l. : Chem. Ges, 1901, Vols. 34, 2174–2185.
  14. Justus Liebigs Ullmann, F,. s.l. : Chem, 1904, Vols. 332, 38–81.
  15. Durham, D. Perkins, J. S. Scott, J. Wang, S. Watson,. s.l. : Synlett, 2016,, Vols. 27, 965- 968.
  16. Copper-Catalyzed Arylation of Biguanide Derivatives via C–N. Chen Zhang a*, Bo Huang a, Ai-Qing Bao b, Xiao Li a, Shunna Guo a, Jin-Quan Zhang a, Jun-Zhi Xu a,. l. : The Royal Society of Chemistry 20xx, 2013, Vol. 00.
  17. Chem.– . Grauer, A., et al. s.l. : Asian J., 2009,, Vol. 4.
  18. Lam, P. Y. S., et al. l. : Tetrahedron Lett, 2002, , Vols. 43, 3091–3094. 19.
  19. Lan, J.-B., et al. l. : Synlett 7, 2004, , Vols. 7, 1095–109.
  20. Ether, p-nitrophenyl Ray Q. Brewster and Theodore Groening. s.l. : Synthesis Coll, Vol. 2. 445.
  21. Cortes-Salva, C. Garvin, J. C. Antilla, J. ., 2011,. s.l. : Org. Chem, 2011, Vols. 76, 1456- 1459.